Ben Affleck debuterade som regissör med filmen Good Will Hunting som följer en ung städare på att amerikanskt universitets otroliga matematiska talang, samtidigt som han måste arbeta med sina egna problem. Filmen kom ut 1997 och är känd för mycket bra skådespel av huvudrollsinnehavaren Matt Damon men också Ben Affleck som även han spelar i filmen. Ben Affleck samarbetar ofta med Matt Damon som har varit hans kompanjon i filmbranschen sedan långt tillbaka. Good Will Hunting fick mycket god kritik och blev hyllad av kritiker även om den inte gjorde särskilt bra ifrån sig inför biopubliken.
Som regissör gjorde han sig tidigt känd som en person som har god kontakt med sina skådespelare och som utan problem kan sätta sig in i deras roller.
Affleck följde upp Good Will Hunting med sin nästa film som har hans bror Casey Affleck i huvudrollen. Gone Baby Gone som kom ut 2007 blev både kritikerrosad och mottogs väl av biopubliken. Filmen följer en privatdetektiv som får ett uppdrag att finna en bortrövad flicka. Filmen blir snabbt allt mörkare efter att detektiven förstår att bortrövandet, brott som begåtts runt omkring och poliskorruption alla är kopplade till varandra. Filmen fick inte bara bra kritik i USA utan mötte också bra publiker utomlands. The Daily Mail i Storbritannien gav den fem av fem och både holländska och franska recensenter var ytterst positiva.
The Town kom ut 2010 och har också den hyllats av kritiker och blivit en biosuccé. Filmen med Ben Affleck själv i huvudrollen, utspelar sig i Boston bland en grupp med bankrånare. Ett tillslag de gör går fel och en person tas som gisslan. Hon, gisslan, släpps senare fri men en av bankrånarna, Ben Affleck, har blivit kär i henne vilket leder till splittring inom gruppen. Där ledaren förordar att hon ska mördas för att inte kunna ställa upp i rätten med Affleck skyddar henne. Filmen fick ett stort antal utmärkelser och är del av samma genre som Gone Baby Gone. Den utspelar sig i samma undre värld i Boston och teman som kriminalitet, svårigheterna att kunna ta sig ur sitt sammanhang och hur generationerna går i varandras fotspår är tydliga. Jeremy Renner fick en Oscar för sin medverkan i filmen och ofta nämns det att det är tack vare att Affleck är så kompetent när det gäller att handha sina skådespelarkollegor som det blev möjligt förutom en mycket bra insats från Renners sida.
Den sista filmen som Affleck regisserat är Argo som också den fått ett antal utmärkelser. Filmen som utspelar sig under det iranska gisslandramat från 1979 har fått god kritik och har också varit en stor publiksuccé. Filmen följer, Affleck som också spelar i den, en CIA-agent som är på plats i Iran för att hjälpa till att frita ett antal amerikanska diplomater som gömt sig på den kanadensiska ambassaden. Filmen blev nominerad till sju stycken Oscar men vann bara tre. Den är också den Affleckfilm som fått flest nomineringar och även flest vinster.