Ben Affleck blev nationellt känd efter att ha jobbat tillsammans med Matt Damon på Good Will Hunting som kom ut 1997. De delade på manusförfattandet och fick en Oskar för bästa manus samma år. Båda spelade också i filmen. Good Will Hunting förvandlade Affleck från någon som var ytterst okänd till fullständigt kändisskap. Tillsammans med Matt Damon och ett antal andra producenter skapade också Affleck reality-serien Project Greenlight som har blivit nominerat till ett antal Emmys.
Hans nästa stora film var Armageddon där han spelade emot Bruce Willis och Liv Tyler. Filmer fick inte särskilt bra recensioner men gick otroligt bra på bio och drog in 553 miljoner dollar över hela världen. Hans nästa stora film var Pearl Harbor som också denna fick blandade recensioner. Den drog in 449 miljoner dollar.
2002 spelade han jack Ryan, en roll som tidigare innehafts av Alec Baldwin och Harrison Ford i den fjärde filmen i techno-thriller serien The Sum of All Fears. Filmen som började på ny kula i serien och ignorerade tidigare händelser hade också Morgan Freeman i sig. Enligt många recensioner var deras personkemi mycket bra och filmen gick jämförelsevis bra. Han spelade senare samma år mot Samuel L. Jackson i den populära thrillern Changing Lanes.
Följande år spelade han Daredevil i filmen med samma namn. Enligt honom själv var detta en stor glädje då Daredevil var hans stora serietidningshjälte som barn. Daredevil gick sämre än hans tidigare större filmer men recensionerna var ändå ganska bra där framförallt hans relation i filmen till hans motskådespelare Jennifer Garner uppmärksammades positivt.
En av de större och kritikerrosade filmerna Affleck spelat i var Hollywoodland som regisserades av HBO-veteranen Allen Coulter. Hans skådespelarinsats fick god kritik då han spelade George Reeves, stjärnan under 1950-talet som spelade Stålmannen i en mycket välsedd serie under den tiden. Han fick precis på filmfestivalen i Venedig och vann pris för bästa supportroll vid Hollywoods filmfestival. 2007 spelade han Jack Dupree men filmen fick blandade recensioner och lyckades inte särskilt bra i biograferna.
Också under 2007 gjorde Affleck sin regissörsdebut med Gone Baby Gone vars manus han skrev tillsammans med Dennis Lehane, som också skrivit boken filmen baseras på. Boken handlar om två detektiver i Boston som söker efter en flicka som blivit kidnappad och hur det påverkar deras liv. Hans bror Casey Affleck spelade också i filmen. Filmen kom ut på biografier med otroligt bra recensioner i oktober 2007. Affleck har sagt i en intervju, när han blivit frågad om varför han bestämde sig för att regissera filmen att regissera en film för honom var mycket viktigt för hans utveckling som filmare, manusförfattare och skådespelare. Han fortsätter med att beskriva hur han fick en större förståelse för alla olika delar av en film och hur de hänger samman. Filmen fick många bra recensioner och Affleck fick bland annat kritiken att han hade en naturlig förståelse för hur skådespelare arbetar och hur man ska leda deras arbete. Han lyckades skapa välrundade karaktärer med ett naturligt djup.