Ben Affleck fick sitt första stora pris med Good Will Hunting som kom ut 1997 när han tillsammans med Matt Damon vann en Oscar för bästa manus. De blev också nominerade till ett antal andra priser och vann även en Golden Globe.
Ben Affleck startade sin regissörskarriär 2007 med Gone Baby Gone, en film som kritiker hyllade för sitt drama och som fortfarande räknas som ett av Afflecks absolut bästa verk. Den fångade enligt många kritiker mycket väl den miljö den var satt att spegla och framförallt hans bror Casey Affleck hyllades mycket för sin rollinsats. Många menar dock att skådespeleriet i den filmen inte har överträffats i senare filmer Affleck producerat trots att boken vid samma namn skriven av Dennis Lehane ska ha varit svårfilmatiserad.
Affleck regisserade sin andra film The Town, som baseras på boken Tjuvkungen av Chuck Hogan, där han också spelar huvudrollen under 2010. Filmen blev både kritikerrosad och en publiksuccé där Affleck spelar tillsammans med Jon Hamm, känd från Mad Men, Jeremy Renner, Chris Cooper och Blake Lively, känd från Gossip Girl. För den filmen blev han prisbelönt 2011 med Palm Springs internationella filmfestivals Chairman’s award. Enligt juryn är Affleck verkligen en av de moderna renässansmännen inom film. Han har utmärkt sig som en förstklassig manusförfattare och regissör så väl som skådespelare med en bred repertoar för olika roller och teman med sin stora samling verk. I hans senaste film The Town skildrar Affleck hur generation efter generation av män i New England verkligen är fast i samma spår och hur olika mörka beteenden föder varandra. Filmen gjorde att Jeremy Renner blev nominerad till en Oscar och drog in över 154 miljoner dollar på biograferna. Med denna film och utmärkelser blev Affleck, som haft några tuffa år återigen en av de tunga inom Hollywood-eliten.
Ben Affleck har också under sin karriär blivit nominerad till ett stort antal Raspberrys, vilket är en prisutdelningsgala som ger priser för sämsta prestation i en rad olika kategorier. Affleck har mellan 2001 och 2004 blivit nominerad nio gånger, dock aldrig vunnit. Det var en tid av hans filmkarriär då han fokuserade mer på komedifilmer och mindre på att prestera stort. Perioden kännetecknas av det massmediala fenomenet Bennifer och hans tydliga mediaprofil.
Hans senaste film Argo är lite unik när det gäller prisutdelningshistoria. Det är hans tredje regisserade film, som producerats av George Clooney och Grant Heslov. Filmen berättar om en CIA-aktion ämnad att frita 6 stycken diplomater under den iranska gisslankrisen 1979, genom att fakea en stor produktion av en science fiction film. Med Argo är Affleck den första regissören som misslyckats med att bli nominerad för en Oscar i kategorin bästa regissör men som ändå gått vidare och vunnit både en Golden Globe och Directors Guild of America priserna för bästa regi. För samma film vann Ben Affleck också Critics Choice och det brittiska BAFTA priserna för bästa regissör och filmen i sig har fått utmärkelsen bästa bild från Producers Guild